He is poor but is too proud to ask for help.
彼は貧乏であるが、気位が高くて援助を求めない。
Tanaka Corpus
What time did he ask for your response?
彼は何時に君の返事を要求したのか。
He had the nerve to ask for money.
彼はずうずうしくも金を貸せといった。
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